Thiazolo[5,4-d]thiazole-based semiconducting materials for organic photovoltaics

Abstract

Organic photovoltaics (OPV) are a promising technology for renewable energy production. Besides its esthetical and mechanical advantages compared to traditional solar cell technologies, the potential for low-cost high-throughput large area roll-to-roll manufacturing is of particular appeal. To foster further progress in the field, a predictive understanding of the relation between the chemical structure and physical properties of the applied organic semiconductors and the final device/module parameters is of critical importance and continuous research efforts in this direction are required. The development of new materials with advanced properties through modern and innovative synthetic routes (e.g. increasing the functional group tolerance) can certainly help to increase the probability that an economically viable technology and products can be realized. One such synthetic tool that could have a significant impact on organic semiconductor development is direct arylation (carbon−hydrogen bond activation and subsequent carbon−carbon bond formation). Direct functionalization of C–H bonds has emerged as an attractive alternative to the conventional cross-coupling methods due to its more sustainable character. In this PhD thesis, (hetero)arylation procedures have been developed for the synthesis of novel thiazolo[5,4-d]thiazole-based semiconducting materials to be applied as p or ntype small molecules in bulk heterojunction organic solar cells.

Organic photovoltaics (OPV) vormen een interessante technologie voor de productie van hernieuwbare energie. Naast de esthetische en mechanische voordelen geassocieerd aan OPV is zeker ook het potentieel voor productie op grote schaal en grote oppervlakken via allerlei (roll-to-roll) printtechnieken erg aantrekkelijk. Om verdere vooruitgang in het domein te stimuleren is een (voorspellend) begrip van de relatie tussen de chemische structuur en fysicochemische eigenschappen van de gebruikte organische halfgeleiders van groot belang. Verder fundamenteel onderzoek in deze richting is dus zeker nog vereist. De ontwikkeling van nieuwe materialen met geavanceerde eigenschappen via moderne en innovatieve syntheseprotocols (bv. ter verhoging van de functionele groep tolerantie) kan zeker helpen om de doelstellingen – een verhoging van de kans op een economisch rendabele OPV-technologie en producten – te realiseren. Een synthetische tool die een voorname impact kan hebben op de ontwikkeling van organische halfgeleiders is de zogenaamde ‘directe arylering’ (activering van een koolstof−waterstof binding en daaropvolgende vorming van een koolstof−koolstof binding). Directe functionalisatie van (geactiveerde) C–H bindingen vormt een aantrekkelijk alternatief voor de conventionele cross-coupling methoden omwille van het meer economisch en milieuvriendelijk karakter. In deze doctoraatsthesis zijn synthetische (hetero)aryleringsprocedures ontwikkeld voor de aanmaak van nieuwe thiazool[5,4-d]thiazool-gebaseerde organische halfgeleiders met het oog op hun toepassing als p of n-type ´kleine´ moleculen in bulk heterojunctie organische zonnecellen.