Het gebruik van ftaalzuuranhydride-derivaten in de synthese van poly(isothianafteen): Mechanisme en perspectieven

Abstract

In hoofdstuk 1 wordt een algemeen overzicht gegeven van het ontstaan van elektrisch geleidende polymeren, de voordelen van low bandgap polymeren en hun toepassing in de wereld van de elektro-actieve materialen. Verder wordt een nieuwe syntheseroute voor poly(isothianafteen) (PITN) besproken die toelaat om PITN via een polycondensatiereactie te verkrijgen uit ftaalzuuranhydride-derivaten. Uit vroeger experimenteel onderzoek op basis van aromatische en quinoi"dale modelverbindingen is gebleken dat PITN een quinoi"dale geometrie heeft, wat meteen een oplossing gaf voor het theoretisch dilemma hierrond. Toch blijkt er noodzaak te zijn aan een universele chernie die toelaat om betere quinoYdale modelverbindingen te maken. In hoofdstuk 2 wordt de ontwikkeling van een 'ketenstopper' besproken. Deze zou de polycondensatiereactie moeten blokkeren. Op deze manier zouden hogere quinoi"dale oligomeren verkregen kunnen worden. Uit het feit dat deze ketenstopper zelf blijkt te polymeriseren, kan afgeleid worden dat het polymerisatiemechanisme toch ingewikkelder zou kunnen zijn dan een klassiek polycondensatieproces. Dit mechanistisch onderzoek is weergegeven in hoofdstuk 3. In hoofdstuk 4 wordt de kennis van het polymerisatiemechanisme toegepast, wat resulteert in de synthese van PITN-analogen en (oplosbare) PITN-derivaten. Tenslotte worden in hoof dstuk 5 de onderzoeksperspectieven weergegeven. Uit het onderzoek naar het polymerisatiemechanisme blijkt immers dat het mogelijk zou moeten zijn om hogere quinoYdale modelverbindingen te verkrijgen. Deze chernie zou universeel toegepast kunnen worden voor alle PITN-derivaten en PITN-analogen.