Onderzoek naar de invloed van microgolfstraling bij de Claisen-omlegging

Abstract

Het doel van deze masterproef is om de invloed van microgolfstraling te bepalen bij de Claisen-omlegging. Dit onderzoek vindt plaats in samenwerking met Janssen Pharmaceutica.

De microgolfreactor waarin de proeven werden uitgevoerd is de Miniflow 200SS van Sairem. Enkel polaire moleculen zijn in staat om microgolfenergie te absorberen, wat leidt tot een temperatuurstijging die voldoende kan zijn om een reactie te activeren. De reactie werd uitgevoerd met drie beginproducten met verschillende polariteit: allyl fenyl ether (APE), allyl 2,4-dichlorofenyl ether (ACE) en allyl p-nitrofenyl ether (APNE). APNE is het meest polair en APE is het minst polair. De drie beginproducten werden getest in het niet-absorberend (apolair) solvent mesityleen en APE werd ook in het absorberend (polair) solvent N-methylpyrrolidon getest.

In het apolaire solvent mesityleen was er na 24 u reactie bij een vermogen van 500 W/mol APE alsook bij 1000 W/mol ACE geen omzetting (reactortemperatuur (Tr) = resp. 36 °C). De conversie van het meest polaire reagens APNE bedroeg 18 % bij een vermogen van 1000 W/mol (Tr = 89 °C). Hieruit kan geconcludeerd worden in een apolair solvent, het reagensmolecule een hoge polariteit moet hebben om voldoende geactiveerd te worden door microgolfstraling. Bij N-methylpyrrolidon als solvent was er na 24 u reactie en een vermogen van 1000 W/mol 100 % omzetting van het apolaire APE in de microgolfreactor (Tr = 206 °C). Het microgolfabsorberend molecule hoeft dus niet het reagensmolecule te zijn.