Optimization of the green synthesis of potential anti-ageing compounds

Abstract

De onderzoeksgroep Chimie Durable et Santé van de universiteit JUNIA Hei is gespecialiseerd in de chemie van L-pyroglutaminezuur (PGA), ook wel bekend als het ‘vergeten aminozuur’, met een behoorlijke interesse in duurzame chemie. De onderzoeksgroep heeft moleculen gevonden afgeleid van PGA met potentiële anti-veroudering eigenschappen. De synthese van doelverbindingen vergt twee reactiestappen, namelijk: 1) Een N-carboxy benzylatie, gevolgd door 2)een ester amidatie. De optimale reactieomstandigheden voor de synthese van deze moleculen zijn echter niet volledig gekend. Deze studie onderzoekt duurzame reagentia, solventen en ecokatalysatoren afkomstig van metaal gecontamineerde planten. Reactieomstandigheden, zoals verschillende temperaturen, werden met elkaar vergeleken door de reactie op te volgen met 1H-NMR. De ecokatalysatoren toonden veelbelovende resultaten op de reactiesnelheid. De andere metaalchloriden hadden een beter effect op de activering van de ester amidatie reactie dan ZrCl4. Bovendien had een toenemend elektron duwend effect op de amine voor de ester amidatie reactie een positief effect op de reactiesnelheid. De beste resultaten werden verkregen met 2,4-dimethoxybenzylamine als reagens. De opbrengst voor de N-carboxy benzylatie en de ester amidatie met de beste reactieomstandigheden, vastgesteld door de optimalisatiestudie, gaven een rendement van respectievelijk 73.4% en 64.3%. Uiteindelijk zou deze studie van belang kunnen zijn voor de industrialisering van dit soort reacties door de chemische industrie.